研究助成
2021年度 薬学系研究助成
有機ホウ素化合物の特性を活用した機能性生体有機分子の効率的化学合成
| 研究題目 | 有機ホウ素化合物の特性を活用した機能性生体有機分子の効率的化学合成 |
|---|---|
| 年度/助成プログラム | 2021年度 薬学系研究助成 |
| 所属 | 日本大学 文理学部化学科 |
| 氏名 | 嶋田 修之 |
| キーワード | 触媒 / ボロン酸 / ペプチド / 糖 / 脂質 |
| 研究結果概要 | ペプチドや糖鎖，脂質などの生体有機分子は生命体の構成要素である他，さまざまな生命現象に深く関与することが知られていることから，医薬品開発の一端を担う分子としての潜在性を秘めている。本研究は，生体有機分子の化学合成を従来法と比較し，格段に効率化するための「新たな合成手法の確立」及び「創薬を志向した応用研究」を目的とした。その結果，以下の成果を得た。① 独自に開発したジボロン酸無水物触媒（DBAA）を用いて，最小単位の環状ペプチドである2,5-ジケトピペラジンの簡便合成手法の確立に成功した。② アミノ酸エステルのアミド化反応に有効なボロン酸触媒を見出し，新たな触媒的オリゴペプチド合成手法を開発することに成功した。③ DBAA触媒の水に対する堅牢性に着目し，前例のないアンモニア水溶液をアミン基質として用いる触媒的脱水縮合アミド化反応を開発した。④ 独自に開発したルイス塩基含有ボロン触媒とパラジウム錯体を併用したハイブリッド触媒系を用いる糖質の位置選択的O-アリル化反応を開発し，有用糖質ビルディングブロックの合成手法を確立した。 |
| 公表論文 | 1. Hydroxy-Directed Peptide Bond Formation From α-Amino Acid-Derived Inert Esters Enabled by Boronic Acid Catalysis, Chem. Commun., 60, 448–451 (2024). Highlighted in Synfacts, 20, 324 (2024). 日本大学プレスリリース2023年12月18日. 科学新聞2024年1月19日掲載. 2. Boronic Acid/Palladium Hybrid Catalysis for Regioselective O‐Allylation of Carbohydrates，J. Org. Chem., 89, 1320–1330 (2024). 3. Development of Diboronic Acid Anhydride-Catalyzed Dehydrative Amidations，J. Synth. Org. Chem. Jpn., 81, 668–680 (2023). 4. Catalytic Dehydrative Amide Bond Formation Using Aqueous Ammonia: Synthesis of Primary Amides Utilizing Diboronic Acid Anhydride Catalysis, J. Org. Chem., 88, 6901–6910 (2023). Highlighted in Synfacts, 19, 844 (2023). 日本大学プレスリリース2023年6月5日. 5. Concise Synthesis of 2,5-Diketopiperazines via Catalytic Hydroxy-Directed Peptide Bond Formations, J. Org. Chem., 88, 6901–6910 (2023). Highlighted in Synfacts, 19, 844 (2023). |